Obby er ekki hræddur við erfiðleika, hann leitast við þá, leitar að erfiðustu leiðum fyrir parkour. Í leiknum Obby: Death Run tókst hetjunni að finna stað þar sem þrjú lög af mismunandi erfiðleikum birtust: einföld, miðlungs og erfið. Þrátt fyrir reynslu Obby mun hann ekki geta byrjað strax af erfiðri braut og er það vel. Með því að ganga einfalda vegalengd geturðu þróað stefnu, taktinn við að sigrast á hindrunum, bilið á stökkunum og styrk þeirra. Allt þetta er hægt að beita á miðlungs erfiðleikabraut og síðan í harðri stillingu í Obby: Death Run.
