Eftir Pico frá skólanum sínum birtist ein persóna á eftir annarri og í leiknum Friday Night Funkin vs Cassandra munt þú hitta einn bjartasta andstæðing Pico's School - Cassandra. Stúlkan er með skærrauð hár, með hárgreiðslu í formi djöfulsins horna. Venjulega eru augu hennar hvít en geta orðið gul með svörtum kanti. Snörp beittar neglur málaðar með rauðu lakki eru svolítið skelfilegar, en þetta kemur ekki á óvart, því stelpan er leiðtogi goth-punks, og þar eru krakkarnir alvarlegir og þola snot og tár. Stúlkan ætlar að sparka í rauða hárið á Guy fyrir Pico, sem hann sigraði nýlega. Sögusagnir herma að Cassandra sé leynt ástfangin af Pico. Kærastinn verður að vinna Friday Night Funkin vs Cassandra.
