Obbi var sakaður um glæpi sem hann framdi ekki og var fangelsaður. Nú mun persónan þurfa að flýja og þú í nýja netleiknum Cool Escape Obby maður mun hjálpa honum með þetta. Áður en þú á skjánum verður sýnilegur þar sem hetjan þín og aðrir fangar verða staðsettir. Með því að stjórna aðgerðum persónu þinnar þarftu að ræða við fanga og leita síðan á myndavélinni. Þú verður að safna ýmsum gagnlegum hlutum sem dreifast um myndavélina. Þá hakkar þú myndavélarlásinn og verður ókeypis. Að fela þig fyrir vörðunni, þú verður að finna leiðina sem leiðir til frelsis. Um leið og Obbi yfirgefur fangelsið færðu gleraugu í köldum flótta Obby manninum.