Obby var óheppinn, hann fór í fangelsi fyrir algjörlega ranga ákæru og þó skilorðstíminn sé stuttur vill hetjan ekki eyða tíma í fangelsið, hann vill flýja og sanna sakleysi sitt með því að ná alvöru glæpamanninum í Obby: Escape from Barry Fangelsi. Það er öryggisvörður á vakt í dag sem heitir Barry. Hann er feitur og latur. Þegar hann snýr sér undan eða sofnar þarftu að hlaupa. Það er gat fyrir ofan rúmið, hetjan mun falla í göng sem veita lofti til hólfanna. Og bregðast síðan við í samræmi við aðstæður, reyna að falla ekki í klóm varðanna. Þegar Barry áttar sig á því að ákærur hans hafa sloppið mun hann vekja athygli í Obby: Escape from Barry Prison.
