Enginn er ónæmur fyrir því að fara í fangelsi og það þarf ekki endilega að fremja glæp. Hetja leiksins Obby Barry Prison Run - Obby endaði í fangelsi alveg óvart á fáránlegan hátt, eftir að hafa orðið vitni að glæp og á endanum var hann sakaður um það. Það eru líka vanrækir rannsakendur og saklaust fólk þjáist af þeim sökum. Hetjan vill ekki sitja í fangelsi í langan tíma og hann ætlar að flýja. Vinir hjálpuðu honum og skipulögðu þyrlu. En fanginn þarf að komast að því en á leiðinni verður hann að safna eldsneytisdósum og forðast að hitta fangaverði í Obby Barry Prison Run.
