Ungur strákur Tom er hrifinn af svona götuíþróttum eins og hjólabrettakappakstri. Í dag ákvað hetjan okkar að æfa og þú í leiknum I'm A Skateman mun hjálpa honum með þetta. Fyrir framan þig á skjánum muntu sjá karakterinn þinn, sem mun standa á hjólabretti. Hann mun þurfa að aka eftir ákveðinni leið að stað sem er merktur með fána. Á leiðinni verða ýmsar hindranir og gildrur. Til þess að hetjan þín geti sigrast á öllum þessum hættum þarftu að draga línu sem persónan þín mun ferðast eftir með músinni. Þegar hann er tilbúinn mun hann gera það. Um leið og hetjan er komin á sinn stað færðu stig og ferð á næsta stig í I'm A Skateman leiknum.