Eftir að hafa heimsótt Afríku ætlar ungi brimbrettakappinn að snúa aftur til Ameríku, þetta land dregur hann sérstaklega að sér, hann hefur þegar heimsótt New York, Seattle, og hlaupið meðfram Los Angeles ströndinni. Það er röðin að því að heimsækja Chicago og þetta mun gerast í leiknum Subway Surfers Chicago. Borgin Chicago er stærsta borg Bandaríkjanna með mörgum söfnum og fjölmörgum skýjakljúfum en þú munt ekki sjá þetta allt aftur því þú verður mjög upptekinn. Fyrir framan hetjuna er löng endalaus járnbrautarbraut sem hleypur í átt að lestum og ýmsum hindrunum sem þú þarft að hoppa yfir eða rúlla undir þeim í Subway Surfers Chicago.
