Tvær systur Annie og Eliza fara á tvöfalt stefnumót við kærastana í kvöld. Í leiknum Annie & Eliza Date Night verður þú að hjálpa þeim að verða tilbúin og undirbúa sig fyrir þennan atburð. Þegar þú hefur valið stelpu, munt þú finna þig í herberginu hennar. Með hjálp sérstakrar pallborðs er hægt að nota margs konar snyrtivörur. Með hjálp þeirra muntu setja förðun á andlit stúlkunnar og gera síðan hárið á henni. Eftir það, eftir að hafa opnað fataskáp stúlkunnar, verður þú að velja föt fyrir hana úr þeim fatakostum sem gefnir eru til að velja úr. Þú getur valið skó og skart fyrir fatnaðinn þinn. Þegar þú lýkur með einni systur geturðu farið til annarrar.
