Monty, Dakota, Quincy og Ariel eru hippar. Þeir ferðast í litlu sendibílnum sínum og leiða frjálsan og áhyggjulausan lífsstíl. Allir vinir elska hjólabretti og stoppa aðeins á stöðum þar sem sérstök lög eru til kappaksturs á borðinu. Sá fyrsti til að hefja Dakota keppnina og persónurnar sem eftir eru eru opnar eftir að þú hefur lokið verkefnum. Þau samanstanda aðallega af öðrum friðarmerki. Til að gera þetta þarftu að hoppa á réttum tíma, því táknið hangir í loftinu. Stjórna rúmstönginni og niður örinni og kláraðu fyrst þjálfunarstigið til að skilja hvernig knapinn hreyfist í Hippy Skate.
